Palladium‐Catalyzed Atroposelective Kinetic C−H Olefination and Allylation for the Synthesis of C−B Axial Chirality

动力学分辨率 对映选择合成 化学 芳基 催化作用 手性(物理) 选择性 表面改性 轴手性 组合化学 立体异构 立体化学 有机化学 物理化学 手征对称性 烷基 物理 量子力学 夸克 Nambu–Jona Lasinio模型
作者
Jie Xu,Weihua Qiu,Xu Zhang,Zhihan Wu,Zhen Zhang,Kai Yang,Qiuling Song
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:62 (47) 被引量:12
标识
DOI:10.1002/anie.202313388
摘要

Abstract The direct C−H functionalization of 1,2‐benzazaborines, especially asymmetric version, remains a great challenge. Here we report a palladium‐catalyzed enantioselective C−H olefination and allylation reactions of 1,2‐benzazaborines. This asymmetric approach is a kinetic resolution (KR), providing various C−B axially chiral 2‐aryl‐1,2‐benzazaborines and 3‐substituted 2‐aryl‐1,2‐benzazaborines in generally high yields with excellent enantioselectivities (selectivity (S) factor up to 354). The synthetic potential of this reaction is showcased by late‐stage modification of complex molecules, scale‐up reaction, and applications.
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