Construction of a Dual-Functionalized Acid–Base Nanocatalyst via HEPES Buffer Functionalized on Fe3O4 as a Reusable Catalyst for Annulation Reactions

催化作用 废止 赫普斯 化学 组合化学 基础(拓扑) 缓冲器(光纤) 核化学 无机化学 化学工程 高分子化学 有机化学 计算机科学 生物化学 数学分析 电信 数学 工程类
作者
Maryam Borzooei,Masoomeh Norouzi,Masoud Mohammadi
出处
期刊:Langmuir [American Chemical Society]
卷期号:40 (26): 13397-13411 被引量:10
标识
DOI:10.1021/acs.langmuir.4c00563
摘要

Herein, we present a highly efficient dual-functionalized acid–base nanocatalyst, denoted as Fe3O4@GLYMO-HEPES, featuring sulfuric acid and tertiary amines as its dual functional components. This catalyst is synthesized through the immobilization of 4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazineethanesulfonic acid (HEPES) as the source of these functionalities onto magnetite (Fe3O4) using 3-glycidoxypropyltriethoxysilane (GLYMO) as a linker. Characterization studies confirm the integrity of the Fe3O4 core, with the GLYMO-HEPES coating exhibiting no phase changes. Furthermore, Fe3O4@GLYMO-HEPES nanoparticles demonstrate a uniform size distribution without aggregation. Notably, the catalyst exhibits remarkable stability up to 200 °C and possesses a saturation magnetization value of 31.5 emu/g, facilitating easy recovery via magnetic separation. These findings underscore the potential of Fe3O4@GLYMO-HEPES as a versatile and recyclable nanocatalyst for various applications. Its catalytic ability was evaluated in the synthesis of various pyrano[2,3-c]pyrazoles and 2-amino-3-cyano-4H-chromenes through a tandem Knorr–Knoevenagel–Michael–Thorpe–Ziegler-type heterocyclization mechanism, using different aldehydes. A wide range of fused heterocycles was synthesized having good to excellent yields. The process is cost-effective, safe, sustainable, and scalable, and the catalyst can be reused up to five times. The prepared catalyst was found to be highly stable and heterogeneous and showed good recyclability.
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