Three‐Component Domino Knoevenagel/Hetero‐Diels–Alder Reaction for the Synthesis of the Amino Sugars 2‐Acetoxyforosamine and 2‐Acetoxyossamine – Experimental and Theoretical Results

化学 Knoevenagel冷凝 多米诺骨牌 还原胺化 Diels-Alder反应 硝基 有机化学 甲醛 胺化 催化作用 烷基
作者
Lutz F. Tietze,Simone Dietz,Niels Böhnke,M. Alexander Düfert,Ina Objartel,Dietmar Stalke
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2011 (32): 6574-6580 被引量:26
标识
DOI:10.1002/ejoc.201100725
摘要

Abstract The three‐component domino Knoevenagel/hetero‐Diels–Alder reaction of nitroacetone ( 6 ), formaldehyde and ethoxyvinylacetate ( 4 ) leads to dihydropyrans 10 and 11 , which after hydrogenation of the double bond as well as consecutive reduction of the nitro group and reductive amination give the desired forosamine‐type 2‐acetoxyamino sugars 21 – 24 and ossamine‐type 25 .

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