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Access to Trisubstituted Fluoroalkenes by Ruthenium‐Catalyzed Cross‐Metathesis

化学 烯烃复分解 催化作用 盐变质反应 复分解 烯烃纤维 组合化学 有机化学 聚合 聚合物
作者
Augustin Nouaille,Xavier Pannecoucke,Thomas Poisson,Samuel Couve‐Bonnaire
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:363 (8): 2140-2147 被引量:17
标识
DOI:10.1002/adsc.202001612
摘要

Abstract Although the olefin metathesis reaction is a well‐known and powerful strategy to get alkenes, this reaction remained highly challenging with fluororalkenes, especially the Cross‐Metathesis (CM) process. Our thought was to find an easy accessible, convenient, reactive and post‐functionalizable source of fluoroalkene, that we found as the methyl 2‐fluoroacrylate. We reported herein the efficient ruthenium‐catalyzed CM reaction of various terminal and internal alkenes with methyl 2‐fluoroacrylate giving access, for the first time, to trisubstituted fluoroalkenes stereoselectively. Unprecedent TON for CM involving fluoroalkene, up to 175, have been obtained and the reaction proved to be tolerant and effective with a large range of olefin partners giving fair to high yields in metathesis products. magnified image
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