Preparation of the HIV Attachment Inhibitor BMS-663068. Part 5. Selective C-7 Bromination of the 6-Azaindole Core

卤化 组合化学 化学 人类免疫缺陷病毒(HIV) 衍生工具(金融) 有机化学 医学 业务 病毒学 财务
作者
Francisco González‐Bobes,Matthew Hickey,Benjamin Cohen,Michael Bultman,Ke Chen,Dayne Fanfair,Victor W. Rosso,Neil A. Strotman,Boguslaw Mudryk,Saravanababu Murugesan,Richard L. Schild,Sabrina Ivy,Martin D. Eastgate,Jason T. Sweeney,David A. Conlon
出处
期刊:Organic Process Research & Development [American Chemical Society]
卷期号:21 (8): 1137-1144 被引量:10
标识
DOI:10.1021/acs.oprd.7b00132
摘要

We report research focused on the preparation of an advanced intermediate in the synthesis of a novel antiretroviral. This manuscript describes the development of an efficient oxidation of a 6-azaindole derivative, the bromination of the resulting N-oxide using PyBroP, the removal of the protecting group, and the isolation of the brominated azaindole product. The work reported herein has been successfully implemented in the multikilogram scale to fund development and clinical activities of BMS-663068.
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