Additive-controlled synthesis of 1- and 2-deoxysugars from thioglycosides

化学 基质(水族馆) 范围(计算机科学) 组合化学 计算机科学 海洋学 地质学 程序设计语言
作者
Xia Wu,Biao Wu,Chen-Fei Gao,Xin‐Shan Ye,De‐Cai Xiong
出处
期刊:Journal of Carbohydrate Chemistry [Informa]
卷期号:40 (7-9): 479-500 被引量:3
标识
DOI:10.1080/07328303.2021.2015366
摘要

Two photoreactions for the synthesis of 1- and 2-deoxysugars from thioglycosides were developed. In the presence of Hantzsch ester as an additive, a wide range of 1-deoxysugars were synthesized in moderate to excellent yields under irradiation with UV light without an exogenous photosensitizer. On the other hand, the utilization of 2,4,6-tri-tert-butylpyrimidine (TTBP) as the additive furnished a variety of 2-deoxysugars as the main products from their corresponding thioglycosides. The reported methodology has a broad substrate scope and high functional group tolerance and is scalable to gram-scale reaction.
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