Regioselective cationic reduction of 2-aryl-1-N-(ethoxycarbonyl)enamines to 2-arylethylamine carbamates

化学 区域选择性 芳基 阳离子聚合 氢化物 还原(数学) 药物化学 限制 组合化学 有机化学 催化作用 烷基 工程类 机械工程 数学 几何学
作者
Makoto N. Masuno,Tadeusz F. Molinski
出处
期刊:Tetrahedron Letters [Elsevier]
卷期号:42 (47): 8263-8266 被引量:25
标识
DOI:10.1016/s0040-4039(01)01780-4
摘要

2-Aryl-1-N-carboalkoxyenamines (enamides) are selectively reduced to the corresponding 2-arylethylamine carbamates by Et3SiH in the presence of CF3COOH in excellent yields. The reduction proceeds by addition of hydride at C-1 and the rate-limiting step involves proton transfer from CF3COOH. This reduction is useful for preparation of isotopically labeled arylethylamines.
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