化学
区域选择性
二异丙基氨基锂
药物化学
亲核取代
卤素
锂(药物)
吡啶
取代反应
有机化学
离子
催化作用
医学
烷基
脱质子化
内分泌学
作者
Timur Güngör,Francis Marsais,G. QUEGUINER
标识
DOI:10.1016/s0022-328x(00)80124-2
摘要
Lithium diisopropylamide reacts with 2-fluoropyridine at low temperature: regioselectivity is excellent and metallation occurs without side reactions such as nucleophilic attack. 2-Fluoro-3-lithiopyridine is formed and with aldehydes it gives the corresponding fluorinated alcohols which are then selectively oxidized. Halogen substitution using amines leads to various 3-oxoalkyl- or 3-aroyl-2-aminopyridines. Le diisopropylamidure de lithium métalle la fluoro-2 pyridine à basse température avec une excellente régiosélectivité et permet ainsi d'éviter d'éventuelles attaques nucléophiles sur le noyau pyridinique. La fluoro-2 lithio-3 pyridine intermédiaire réagit avec divers aldéhydes pour conduire aux alcools fluorés correspondants. Après oxydation sélective de ces alcools et substitution de l'halogène par différents nucléophiles azotés, nous obtenons avec de bons rendements globaux des alcoyl-3 ou aroyl-3 amino-2 pyridines variées.
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