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Dirhodium(II)/Phosphine Catalyst with Chiral Environment at Bridging Site and Its Application in Enantioselective Atropisomer Synthesis

对映选择合成 化学 磷化氢 催化作用 手性(物理) 阿托品 轴手性 动力学分辨率 组合化学 氧化加成 立体化学 有机化学 手征对称破缺 物理 量子力学 Nambu–Jona Lasinio模型 夸克
作者
Lei Shi,Xiaoping Xue,Biqiong Hong,Qigang Li,Zhenhua Gu
出处
期刊:ACS central science [American Chemical Society]
卷期号:9 (4): 748-755 被引量:6
标识
DOI:10.1021/acscentsci.2c01207
摘要

A dirhodium(II)/phosphine catalyst with a chiral environment at the bridging site was developed for the asymmetric arylation of phenanthrene-9,10-diones with arylboronic acids. In contrast to the classic chiral bridging carboxylic acid (or derivatives) ligand strategy of bimetallic dirhodium(II) catalysis, in this reaction, tuning both axial and bridging ligands realized the first Rh2(OAc)4/phosphine-catalyzed highly enantioselective carbonyl addition reaction. The kinetic analysis reveals that dirhodium(II) and arylboronic acid follow the first-order kinetics, while phenanthrene-9,10-dione is zeroth-order. These data supported the proposed catalytic cycle, where the key intermediate in the rate-determining step involved the dirhodium(II) complex and arylboronic acid. Finally, axially chiral biaryls were prepared based on a newly developed oxidative ring-opening reaction of α-hydroxyl ketones with a base and molecular oxygen, which featured a central-to-axial chirality transfer radical β-scission step.
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