Discovery of an Unexpected 1,4-Oxazepine-Linked seco-Fluostatin Heterodimer by Inactivation of the Oxidoreductase-Encoding Gene flsP

氧化还原酶 化学 编码(内存) 遗传学 立体化学 基因 生物化学 生物 计算生物学 神经科学
作者
Chunshuai Huang,Chunfang Yang,Wenjun Zhang,Liping Zhang,Yiguang Zhu,Changsheng Zhang
出处
期刊:Journal of Natural Products [American Chemical Society]
卷期号:84 (8): 2336-2344 被引量:10
标识
DOI:10.1021/acs.jnatprod.1c00461
摘要

Fluostatins belong to the atypical angucyclinone aromatic polyketides featuring a distinctive tetracyclic benzo[a]fluorene skeleton. To understand the formation of the heavily oxidized A-ring in fluostatins, a flavin adenine dinucleotide-binding oxidoreductase-encoding gene flsP was inactivated, leading to the production of an unprecedented 1,4-oxazepine-linked seco-fluostatin heterodimer difluostatin I (7) and five new fluostatin-related derivatives, fluostatins T–X (8–12). Their structures were elucidated by mass spectrometry, nuclear magnetic resonance, X-ray diffraction analysis, and biosynthetic considerations. Difluostatin I (7) represents the first example with an A-ring-cleaved 3′,4′-seco-fluostatin skeleton. The absolute configuration of fluostatin T (8) was determined by X-ray diffraction analysis. Fluostatin W (11) contains an uncommon isoxazolinone ring. These findings highlight the structural diversity of fluostatins.
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