Catalytic asymmetric synthesis of chromenes and tetrahydroquinolines via sequential allylic alkylation and intramolecular Heck coupling

分子内力 对映选择合成 化学 赫克反应 烯丙基重排 组合化学 筑地反应 催化作用 硼氢化 试剂 双键 烷基化 立体化学 有机化学
作者
Valentı́n Hornillos,Anthoni W. van Zijl,Ben L. Feringa
出处
期刊:Chemical Communications [Royal Society of Chemistry]
卷期号:48 (31): 3712-3712 被引量:30
标识
DOI:10.1039/c2cc30395g
摘要

Highly enantioselective synthesis of chiral chromenes and tetrahydroquinolines is achieved by combining asymmetric copper-catalyzed allylic substitution with Grignard reagents and an efficient intramolecular Heck reaction. Moreover, the exocyclic double bond formed in the cyclisation was subjected to RCM, hydroboration and hydrogenation illuminating the synthetic versatility of these heterocycles.
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