Copper(I)/TEMPO-catalyzed aerobic oxidation of primary alcohols to aldehydes with ambient air

酒精氧化 催化作用 小学(天文学) 化学 有机化学 组合化学 物理 天文
作者
Jessica M. Hoover,Janelle E. Steves,Shannon S. Stahl
出处
期刊:Nature Protocols [Springer Nature]
卷期号:7 (6): 1161-1166 被引量:164
标识
DOI:10.1038/nprot.2012.057
摘要

This protocol describes a practical laboratory-scale method for aerobic oxidation of primary alcohols to aldehydes, using a chemoselective CuI/TEMPO (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl) catalyst system. The catalyst is prepared in situ from commercially available reagents, and the reactions are performed in a common organic solvent (acetonitrile) with ambient air as the oxidant. Three different reaction conditions and three procedures for the isolation and purification of the aldehyde product are presented. The oxidations of eight different alcohols, described here, include representative examples of each reaction condition and purification method. Reaction times vary from 20 min to 24 h, depending on the alcohol, whereas the purification methods each take about 2 h. The total time necessary for the complete protocol ranges from 3 to 26 h.
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