Carbohydrate‐Functionalized Anthracene Carboximides as Multivalent Ligands and Bio‐Imaging Agents

糖复合物 化学 荧光 动态光散射 凝集素 小泡 光化学 立体化学 纳米颗粒 材料科学 纳米技术 生物化学 物理 量子力学
作者
Anne George,Narayanaswamy Jayaraman
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:30 (38) 被引量:1
标识
DOI:10.1002/chem.202400941
摘要

Abstract Anthracene carboximides ( ACI s) conjugated with gluco‐, galacto‐ and mannopyranosides are synthesized, by glycosylation of N ‐hydroxyethylanthracene carboximide acceptor with glycosyl donors. Glycoconjugation of anthracene carboximide increases the aq. solubility by more than 3‐fold. The glycoconjugates display red‐shifted absorption and emission, as compared to anthracene. Large Stokes shift (λ abs /λ em =445/525 nm) and high fluorescence quantum yields (Φ) of 0.86 and 0.5 occur in THF and water, respectively. The ACI ‐glycosides undergo facile photodimerization in aqueous solutions, leading to the formation of the head‐to‐tail dimer, as a mixture of syn and anti ‐isomers. Solution phase and solid‐state characterizations by dynamic light scattering (DLS), microscopic imaging by atomic force (AFM) and transmission electron (TEM) microscopies reveal self‐assembled vesicle structures of ACI glycosides. These self‐assembled structures act as multivalent glycoclusters for ligand‐specific lectin binding, as evidenced by the binding of Man‐ACI to Con A, by fluorescence and turbidity assays. The conjugates do not show cellular cytotoxicity (IC 50 ) till concentrations of 50 μM with HeLa and HepG2 cell lines and are cell‐permeable, showing strong fluorescence inside the cells. These properties enable the glycoconjugates to be used in cell imaging. The non‐selective cellular uptake of the glycoconjugates suggests a passive diffusion through the membrane.
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