Unified Approach to Diverse Heterocyclic Synthesis: Organo-Photocatalyzed Carboacylation of Alkenes and Alkynes from Feedstock Aldehydes and Alcohols

化学 酰化 催化作用 有机化学 组合化学 原材料 光催化 曙红Y 表面改性 光催化 物理化学
作者
Vishal Jyoti Roy,Neha Dagar,Swagata Choudhury,Sudipta Raha Roy
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:88 (21): 15374-15388 被引量:3
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c01884
摘要

We report an organo-photocatalyzed carboacylation reaction that offers a springboard to create chemical complexity in a diversity-driven approach. The modular one-pot method uses feedstock aldehydes and alcohols as acyl surrogates and commercially available Eosin Y as the photoredox catalyst, making it simple and affordable to introduce structural diversity. Several biologically relevant skeletons have been easily synthesized under mild conditions in the presence of visible light irradiation by fostering a radical acylation/cyclization cascade. The proposed reaction mechanism was further illuminated by a number of spectroscopic studies. Furthermore, we applied this protocol for the late-stage functionalization of pharmaceuticals and blockbuster drugs.
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