Structure-activity relationship for antiinflammatory effect of luteolin and its derived glycosides

木犀草素 化学 立体化学 过氧化氢 抗氧化剂 糖苷 异东方素 生物化学 类黄酮
作者
G Odontuya,J.R.S. Hoult,Peter J. Houghton
出处
期刊:Phytotherapy Research [Wiley]
卷期号:19 (9): 782-786 被引量:136
标识
DOI:10.1002/ptr.1723
摘要

Luteolin and its derived glycosides such as a cynaroside, cesioside, isoorientin and stereolensin have been isolated and identified from different kinds of plant species. A (13)C NMR spectroscopic analysis of stereolensin has been done for the first time. These structurally related flavonoids were examined in vitro for their abilities to inhibit enzymes for the synthesis of thromboxane B(2) and leukotriene B(4) as well as hydrogen peroxide scavenging activity. Luteolin exhibited a high inhibitory activity against both thromboxane and leukotriene synthesis. In particular, a remarkable inhibitory effect was observed against leukotriene enzyme activity. The glycosides, cynaroside and cesioside, possessed a moderate inhibition activity against both enzyme synthesis pathways, while isoorientin and stereolensin exhibited selectively good activity against thromboxane synthesis. All the flavonoids showed excellent scavenging activity for the hydrogen peroxide at all the concentrations tested. The results demonstrated that the reactivities of luteolin and its related glycosides against arachidonic acid synthesis and hydrogen peroxide scavenging are dependent on their molecular structures. The presence of ortho-dihydroxy groups at the B ring and OH substitution pattern at C-5 position of the A ring could significantly contribute to the antiinflammatory and antioxidant activities of flavonoids.
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