4,4′-Bipyridyl-Catalyzed Reduction of Nitroarenes by Bis(neopentylglycolato)diboron

化学 试剂 催化作用 水解 组合化学 功能群 选择性还原 药物化学 反应条件 有机化学 聚合物
作者
Hiromu Hosoya,Luis C. Misal Castro,Ibrahim Sultan,Yumiko Nakajima,Toshimichi Ohmura,Kazuhiko Sato,Hayato Tsurugi,Michinori Suginome,Kazushi Mashima
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:21 (24): 9812-9817 被引量:52
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.9b03419
摘要

4,4′-Bipyridyl worked as an organocatalyst for the reduction of nitroarenes by bis(neopentylglycolato)diboron (B2nep2), followed by hydrolysis to give the corresponding anilines. This reduction proceeded under aerobic conditions without any prepurification of substrates and reagents. We found broad functional group tolerance and compatibility for O- and N-protecting groups under the reaction conditions. The key in this catalytic system was the addition of B2nep2 to 4,4′-bipyridyl to form N,N′-bis[(neopentylglycolato)boryl]-4,4′-bipyridinylidene as a deoxygenating reagent of nitroarenes.

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