Total Syntheses of Scabrolide A and Nominal Scabrolide B

化学 立体化学
作者
Zhanchao Meng,Alois Fürstner
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:144 (4): 1528-1533 被引量:23
标识
DOI:10.1021/jacs.1c12401
摘要

The marine natural product scabrolide A was obtained by isomerization of the vinylogous 1,4-diketone entity of nominal scabrolide B as the purported pivot point of the biosynthesis of these polycyclic norcembranoids. Despite the success of this maneuver, the latter compound itself turned out not to be identical with the natural product of that name. The key steps en route to the carbocyclic core of these targets were a [2,3]-sigmatropic rearrangement of an allylic sulfur ylide to forge the overcrowded C12–C13 bond, an RCM reaction to close the congested central six-membered ring, and a hydroxy-directed epoxidation/epoxide opening/isomerization sequence to set the "umpoled" 1,4-dicarbonyl motif and the correct angular configuration at C12.
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