Visible‐Light‐Induced Difluoroalkylation of C(sp3)−H Bonds with Trimethylsilyl Chloride as a Dual‐Function Reagent

化学 试剂 重氮甲烷 双重功能 氯化物 对偶(语法数字) 药物化学 光化学 双重角色 组合化学 有机化学 文学类 工程类 艺术 工程制图 轮廓
作者
Xiaochen Wang,Senhui Wu,Peng-Xuan Ding,Yuxiu Liu,Hongjian Song,Qingmin Wang
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:367 (7) 被引量:1
标识
DOI:10.1002/adsc.202401497
摘要

Abstract Herein, we report a mild, operationally simple method for synthesis of α,α‐difluoroketones through selective single defluorination of trifluoroketones and subsequent difluoroalkylation of C(sp 3 )−H bonds at room temperature within a single step. By successfully difluoroalkylating unfunctionalized ethers and benzyl radical precursors, we demonstrated the broad applicability of this method. The mechanistic study supports that the success of the reaction is probably attributed to the dual roles of trimethylsilyl chloride under the photocatalyzed conditions: 1) fluoride anion scavenger; and 2) chlorine radical source which promote hydrogen atom transfer (HAT) reaction.
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