Metal-Free Photochemical Imino-Alkylation of Alkenes with Bifunctional Oxime Esters

化学 烯烃 双功能 烷基化 电泳剂 功能群 组合化学 光化学 三氟甲基 基质(水族馆) 有机化学 烷基 催化作用 海洋学 地质学 聚合物
作者
Jadab Majhi,Roshan K. Dhungana,Ángel Rentería‐Gómez,Mohammed Sharique,Longbo Li,Weizhe Dong,Osvaldo Gutiérrez,Gary A. Molander
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:144 (34): 15871-15878 被引量:53
标识
DOI:10.1021/jacs.2c07170
摘要

The concurrent installation of C-C and C-N bonds across alkene frameworks represents a powerful tool to prepare motifs that are ubiquitous in pharmaceuticals and bioactive compounds. To construct such prevalent bonds, most alkene difunctionalization methods demand the use of precious metals or activated alkenes. We report a metal-free, photochemically mediated imino-alkylation of electronically diverse alkenes to install both alkyl and iminyl groups in a highly efficient manner. The exceptionally mild reaction conditions, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and facile one-pot reaction protocol highlight the utility of this method to prepare privileged motifs from readily available alkene and acid feedstocks. One key and striking feature of this transformation is that an electrophilic trifluoromethyl radical is equally efficient with both electron-deficient and electron-rich alkenes. Additionally, dispersion-corrected density functional theory (DFT) and empirical investigations provide detailed mechanistic insight into this reaction.
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