The application of vinylogous iminium salt derivatives to an efficient synthesis of the pyrrole containing alkaloids Rigidin and Rigidin E

化学 亚胺离子 吡咯 盐(化学) 组合化学 立体化学 有机化学 离子
作者
John T. Gupton,Edith J. Banner,Austin B. Scharf,Bradley K. Norwood,Rene P.F. Kanters,Raymond N. Dominey,Jonathan E. Hempel,Anastasia Kharlamova,Itta Bluhn-Chertudi,Charles R. Hickenboth,Barrett A. Little,Melissa D. Sartin,Matthew B. Coppock,Keith Krumpe,Bruce S. Burnham,Herman L. Holt,Karen X. Du,Kartik M. Keertikar,Anthony Diebes,Shahnaz Ghassemi,James A. Sikorski
出处
期刊:Tetrahedron [Elsevier]
卷期号:62 (35): 8243-8255 被引量:32
标识
DOI:10.1016/j.tet.2006.06.047
摘要

Studies directed on the synthesis of the pyrrole containing marine natural products Rigidin and Rigidin E via vinylogous iminium salts are described. The successful strategy relies on the formation of a 2,4-disubstituted pyrrole from a vinamidinium salt followed by acylation at the 5-position of pyrrole. Halogenation and aminocarbonylation at the 3-position of pyrrole followed by hydrolysis of the ester group at C-2 and subsequent Curtius rearrangement generates the pyrrolopyrimidine skeleton. A final deprotection step completes the synthesis of Rigidin and Rigidin E.
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