Taming the Topology of Calix[4]arene-Based 2D-Covalent Organic Frameworks: Interpenetrated vs Noninterpenetrated Frameworks and Their Selective Removal of Cationic Dyes

化学 杯芳烃 阳离子聚合 部分 共价键 超分子化学 亚胺 选择性 连接器 共价有机骨架 组合化学 分子 高分子化学 立体化学 有机化学 催化作用 操作系统 计算机科学
作者
Bikash Garai,Dinesh Shetty,Tina Škorjanc,Felipe Gándara,Nawavi Naleem,Sabu Varghese,Sudhir Kumar Sharma,Maria Baias,Ramesh Jagannathan,Mark A. Olson,Serdal Kırmızıaltın,Ali Trabolsi
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:143 (9): 3407-3415 被引量:112
标识
DOI:10.1021/jacs.0c12125
摘要

A bowl-shaped calix[4]arene with its exciting host–guest chemistry is a versatile supramolecular building block for the synthesis of distinct coordination cages or metal–organic frameworks. However, its utility in the synthesis of crystalline covalent organic frameworks (COFs) remains challenging, presumably due to its conformational flexibility. Here, we report the synthesis of a periodic 2D extended organic network of calix[4]arenes joined by a linear benzidine linker via dynamic imine bonds. By tuning the interaction among neighboring calixarene units through varying the concentration in the reaction mixture, we show the selective formation of interpenetrated (CX4-BD-1) and non-interpenetrated (CX4-BD-2) frameworks. The cone-shaped calixarene moiety in the structural backbone allows for the interweaving of two neighboring layers in CX4-BD-1, making it a unique example of interpenetrated 2D layers. Due to the high negative surface charge from calixarene units, both COFs have shown high performance in charge-selective dye removal and an exceptional selectivity for cationic dyes irrespective of their molecular size. The charge distribution of the COFs and the resulting selectivity for the cationic dyes were further investigated using computational methods.
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