Heteroaryl–Heteroaryl, Suzuki–Miyaura, Anhydrous Cross-Coupling Reactions Enabled by Trimethyl Borate

化学 无水的 亲核细胞 偶联反应 基础(拓扑) 电泳剂 药物化学 组合化学 有机化学 催化作用 铃木反应 数学 数学分析
作者
Vincent M. Kassel,Christopher M. Hanneman,Connor P. Delaney,Scott E. Denmark
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:143 (34): 13845-13853 被引量:39
标识
DOI:10.1021/jacs.1c06419
摘要

Reaction conditions have been developed for refractory heteroaryl–heteroaryl Suzuki–Miyaura cross-couplings. The reported method employs neopentyl heteroarylboronic esters as nucleophiles, heteroaryl bromides and chlorides as the electrophiles, and the soluble base potassium trimethylsilanolate (TMSOK) under anhydrous conditions. The addition of trimethyl borate enhances reaction rates by several mechanisms, including (1) solubilization of in situ-generated boronate complexes, (2) preventing catalyst poisoning by the heteroatomic units, and (3) buffering the inhibitory effect of excess TMSOK. The use of this method enables cross-coupling of diverse reaction partners including a broad range of π-rich and π-deficient heteroaryl boronic esters and heteroaryl bromides. Reactions proceed in good yields and short reaction times (3 h or less).
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