Intermolecular vs. intramolecular photoinduced electron transfer from nucleotides in DNA to acridinium ion derivatives in relation with DNA cleavage

化学 电子转移 核苷酸 光化学 光诱导电子转移 分子内力 自由基离子 DNA 分子间力 离子 立体化学 有机化学 分子 生物化学 基因
作者
Masataka Tanaka,Kazusa Yukimoto,Kei Ohkubo,Shunichi Fukuzumi
出处
期刊:Journal of Photochemistry and Photobiology A-chemistry [Elsevier BV]
卷期号:197 (2-3): 206-212 被引量:11
标识
DOI:10.1016/j.jphotochem.2007.12.024
摘要

Photoirradiation of various 10-methylacridinium ions (AcrR+, R = H, iPr, and Ph) intercalated in DNA results in ultrafast intramolecular electron transfer, followed by rapid back electron transfer between AcrR+ and nucleotides in DNA. The electron-transfer dynamics in DNA were monitored by femtosecond time-resolved transient absorption spectroscopy. Both acridinyl radical and nucleotide radical cations, formed in the photoinduced electron transfer in DNA, were successfully detected in an aqueous solution. These transient absorption spectra were assigned by the comparison with those of DNA nucleotide radical cations, which were obtained by the intermolecular electron-transfer oxidation of nucleotides with the electron-transfer state of 9-mesityl-10-methylacridinium ion (Acr–Mes+) produced upon photoexcitation of Acr+–Mes. Photoinduced cleavage of DNA with various acridinium ions (AcrR+, R = H, iPr, Ph, and Mes) has also been examined by agarose gel electrophoresis, which indicates that the rapid intramolecular back electron transfer between acridinyl radical and nucleotide radical cation in DNA suppresses the DNA cleavage as compared with the intermolecular electron-transfer oxidation of nucleotides with Acr–Mes+.
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