Antimicrobial Activity of 8-Alkyl- and 8-Phenyl-Substituted Berberines and Their 12-Bromo Derivatives

抗菌剂 烷基 白色念珠菌 枯草芽孢杆菌 化学 抗菌活性 大肠杆菌 金黄色葡萄球菌 立体化学 有机化学 微生物学 生物 细菌 生物化学 遗传学 基因
作者
Kinuko Iwasa,Dong‐Ung Lee,So-Im Kang,Wolfgang Wiegrebe
出处
期刊:Journal of Natural Products [American Chemical Society]
卷期号:61 (9): 1150-1153 被引量:73
标识
DOI:10.1021/np980044+
摘要

The 8-alkyl- (3-6), 8-phenyl- (7), 12-bromo- (8), 8-alkyl-12-bromo- (9-12), and 12-bromo-8-phenyl- (13) berberine derivatives were prepared and tested for their antimicrobial activity in vitro to evaluate structure-activity relationships. Introduction of the alkyl or phenyl group and the bromine atom into the C-8 and C-12 positions of berberine (1), respectively, led to significant increases of the antimicrobial activity. In both the 8-alkyl- and 8-alkyl-12-bromo-berberines (3-6 and 9-12, respectively), the antibacterial activity increased as the length of the aliphatic chain increased. The exception was the activity against Candida albicans and Escherichia coli, which did not always increase as the alkyl side chain lengthened. Among the compounds tested, 12-bromo-8-n-hexylberberine (12) was 64, 256, 128, 16, and 32 times more active against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Salmonella enteritidis, E. coli, and C. albicans, respectively, in comparison to the clinically used berberine. Compound 12 was also found to be 8, 16, and 128 times more active against S. aureus, S. enteritidis, and C.albicans, respectively, than kanamycin sulfate, but was of the same order of activity against B. subtilis, and only one-fourth as active against E. coli.
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