Каталитическое восстановительное гидродефторирование 1,1-дифторнафталин-2(1Н)-она

An optimised method of 1,1-difluoronaphthalen-2(1H)-one hydrodefluorination leading to the formation of fluoronaphthol under mild conditions is proposed. The palladium-catalysed process is shown to involve carbonyl reduction followed by subsequent hydrogen fluoride (HF) elimination. The structure of the intermediate product and the effect of catalyst support material on hydrodefluorination selectivity have been determined. Предложен оптимизированный метод гидродефторирования 1,1-дифторнафталин-2(1Н)-она, приводящий к образованию фторнафтола в мягких условиях. Показано, что катализируемое палладием превращение заключается в восстановлении карбонильной группы с последующим отщеплением фтороводорода (HF). В работе установлена структура промежуточного продукта реакции, а также влияние носителя катализатора на селективность гидродефторирования.