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Organocatalyzed Beckmann rearrangement of cyclohexanone oxime in a microreactor: Kinetic model and product inhibition

环己酮肟 贝克曼重排 己内酰胺 化学 三氟乙酸 环己酮 乙腈 催化作用 微型反应器 超临界流体 有机化学
作者
Chencan Du,Jisong Zhang
出处
期刊:Aiche Journal [Wiley]
卷期号:64 (2): 571-577 被引量:20
标识
DOI:10.1002/aic.15946
摘要

The kinetic study of Beckmann rearrangement of cyclohexanone oxime catalyzed by trifluoroacetic acid and acetonitrile in a microreactor is presented in this article. Parametric studies are conducted varying temperature, ratio of trifluoroacetic acid to acetonitrile, and concentration of cyclohexanone oxime. The inhibition effect of ɛ‐caprolactam in this reaction system is firstly reported. A comprehensive mathematic kinetic model considering the product inhibition effect of caprolactam has been developed in the temperature range of 368–391 K, which agrees well with the experimental results across a broad experimental parameter space. In addition, kinetic study indicates that the esterification of cyclohexanone oxime and transposition reaction of the intermediate are both supposed to be the rate‐determining steps, and in this catalyst system, the ratio of trifluoroacetic acid and acetonitrile mainly influences the reaction rate and the activation energy of the transposition step. The developed model could provide much reliable knowledge for industrial application. © 2017 American Institute of Chemical Engineers AIChE J , 64: 571–577, 2018
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