Amberlyst-A26-Mediated Corey–Chaykovsky Cyclopropanation of 9-Alkylidene-9H-fluorene under Continuous Process

环丙烷 环丙烷化 化学 碘化物 有机化学 药物化学 催化作用 聚合物 戒指(化学)
作者
Mubarak H. Shaikh,Akash S. Ubale,Boopathy Gnanaprakasam
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (4): 2283-2293 被引量:2
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c02260
摘要

Herein, we have developed a continuous-process for the direct cyclopropanation of various alkenes nonconjugated with carbonyl using trimethylsulfoxonium iodide as a methylene source via the Corey–Chaykovsky cyclopropanation reaction in the presence of Amberlyst-A26 as a heterogeneous base. Several 9-alkylidene-9H-fluorene derivatives successfully undergo Corey–Chaykovsky cyclopropanation to afford spiro[cyclopropane-1,9′-fluorene] in excellent yields under the continuous-process module. Furthermore, continuous process for the cyclopropanation of 3-benzylideneindolin-2-one derivatives using Amberlyst-A26 as a heterogeneous base has been described, which afford spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-one derivatives.
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