Synthesis of (1R)‐1‐(4‐Bromophenyl)‐2,2,2‐trifluoroethan‐1‐amine Hydrochloride through Diastereoselective Trifluoromethylation of a Chiral Sulfinimine

化学 非对映体 试剂 苄胺 盐酸盐 胺气处理 产量(工程) 三氟甲基化 立体专一性 盐(化学) 有机化学 组合化学 催化作用 三氟甲基 材料科学 烷基 冶金
作者
Helene Wolleb,Francesco Bonina,Megan Udry,Stefan Reber,Nicole Blumer,Daniel Leuenberger,Gabriel Schäfer
出处
期刊:Helvetica Chimica Acta [Wiley]
卷期号:106 (10)
标识
DOI:10.1002/hlca.202300124
摘要

Abstract An efficient three‐step synthesis of (1 R )‐1‐(4‐bromophenyl)‐2,2,2‐trifluoroethan‐1‐amine hydrochloride ( 1 ) starting from inexpensive and readily available starting materials was developed. The sequence features a highly diastereoselective trifluoromethylation of a chiral sulfinimine using the Rupert–Prakash reagent TMSCF 3 in combination with K 3 PO 4 as an initiator. The diastereomeric purity of the resulting sulfinamide was further improved by direct precipitation of the desired diastereomer from the reaction mixture upon addition of water. The chiral auxiliary was then removed under acidic conditions, resulting in the isolation of chiral benzylamine 1 as its hydrochloride salt in 71 % overall yield and excellent purity (LC/MS: >99 % a/a; e.r.=99 : 1).

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