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Chiral Transient Ligand Enabled Enantioselective Synthesis of Atropisomers Decorated with Unactivated Olefins via a Palladium-Catalyzed C–H Olefination

阿托品 化学 对映选择合成 催化作用 组合化学 配体(生物化学) 瞬态(计算机编程) 有机化学 计算机科学 生物化学 操作系统 受体
作者
Vadivel Arjun,Masilamani Jeganmohan
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (42): 7606-7611
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c02721
摘要

Herein, atroposelective synthesis of axially chiral biaryls with unactivated olefins by a palladium-catalyzed C-H olefination using a chiral transient directing group strategy has been disclosed. This protocol is well compatible with a variety of biaryl-2-aldehydes as well as various olefins such as allyl sulfonamides and allyl sulfones to provide the atroposelective olefinated products in synthetically useful yields with excellent enantioselectivities up to >99% ee. In addition, a wide number of axially chiral biaryl alcohols were synthesized by the simple diversification of the products in excellent enantioselectivity.
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