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Weakly Coordinating, Ketone‐Directed (η5‐Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)‐ and (η5‐Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III)‐Catalyzed C−H Amidation of Arenes: A Route to Acridone Alkaloids

吖啶酮 化学 区域选择性 咔唑 催化作用 电泳剂 喹啉 异喹啉 组合化学 甲酰化 有机化学 立体化学
作者
Sourav Sekhar Bera,Md Raja Sk,Modhu Sudan Maji
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:25 (7): 1806-1811 被引量:56
标识
DOI:10.1002/chem.201805376
摘要

The weakly coordinating, ketone-directed, regioselective monoamidation of aromatic ketones, chalcone, carbazole, and benzophenones was achieved by employing high-valent cobalt and rhodium catalysis to access numerous biologically important molecular building blocks. This amidation proceeded smoothly with a variety of ketones and several amidating partners. The application of the products in the synthesis of various heterocycles, including acridones, indoles, quinoline, quinolones, quinolinones, and quinazolines, was also explored. The total synthesis of acridone-based alkaloids, namely, toddaliopsin A, toddaliopsin D, and arborinine, and the formal synthesis of acronycine and noracronycin were also accomplished by applying this method. A mechanistic study revealed this amidation reaction follows a base-assisted intermolecular electrophilic substitution pathway.
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