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Medium Diradical Character, Small Hole and Electron Reorganization Energies and Ambipolar Transistors in Difluorenoheteroles

直接的 双极扩散 噻吩 化学 电子 化学物理 吡咯 光化学 原子物理学 单重态 物理 有机化学 量子力学 激发态
作者
Sakura Mori,Sergio Moles Quintero,Naoki Tabaka,Ryohei Kishi,Raúl González Núñez,Alexandra Harbuzaru,Rocío Ponce Ortiz,José Manuel Marín-Beloqui,Shuichi Suzuki,Chitoshi Kitamura,Carlos J. Gómez‐García,Yasi Dai,Fabrizia Negri,Masayoshi Nakano,Shin‐ichiro Kato,Juan Casado
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:134 (33) 被引量:1
标识
DOI:10.1002/ange.202206680
摘要

Abstract Four difluorenoheteroles having a central quinoidal core with the heteroring varying as furan, thiophene, its dioxide derivative and pyrrole have shown to be medium character diradicals. Solid‐state structures, optical, photophysical, magnetic, and electrochemical properties have been discussed in terms of diradical character, variation of aromatic character and captodative effects (electron affinity). Organic field‐effect transistors (OFETs) have been prepared, showing balanced hole and electron mobilities of the order of 10 −3 cm 2 V −1 s −1 or ambipolar charge transport which is first inferred from their redox amphoterism. Quantum chemical calculations show that the electrical behavior is originated from the medium diradical character which produces similar reorganization energies for hole and electron transports. The vision of a diradical as simultaneously bearing pseudo‐hole and pseudo‐electron defects might justify the reduced values of reorganization energies for both regimes. Structure‐function relationships between diradical and ambipolar electrical behavior are revealed.
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