Improved Synthesis of 1,2,3‐Triazolium Salts via Oxidative [3+2] Cycloaddition of Triazenes with Alkynes and Their Deprotonative Functionalization

化学 表面改性 介子 环加成 组合化学 基质(水族馆) 氧化磷酸化 范围(计算机科学) 有机化学 催化作用 计算机科学 生物化学 海洋学 地质学 物理化学 程序设计语言
作者
Daiki Sawaguchi,Shunsuke Hayakawa,Masaaki Sakuma,Kenta Niitsuma,Daiya Kase,Shota Michii,Miyuki Ozawa,Yusuke Sakai,Kentaro Sakamaki,Kyohei Ueyama,Ryosuke Haraguchi
出处
期刊:Asian Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:10 (4): 901-905 被引量:9
标识
DOI:10.1002/ajoc.202100033
摘要

Abstract 1,2,3‐Triazolium units are present in various functionalized molecules, including mesoionic carbenes, organocatalysts, and anion recognition receptors. While the oxidative [3+2] cycloaddition of triazenes with alkynes is one of the most efficient methods to construct the 1,2,3‐triazolium skeleton, the effect of reaction parameters and substrate scope in the reaction has not been fully studied. Herein, we developed a practical protocol for the synthesis of 1,2,3‐triazolium salts and significantly expanded the substrate scope of triazenes and alkynes. Also, an efficient method for the deprotonative functionalization of 1,2,3‐triazolium salts was achieved.

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