Enantioselective Nickel-Electrocatalyzed Cross-Dehydrogenative α- and γ-Nitroalkylation

化学 对映选择合成 有机化学 催化作用
作者
Juan Li,Minghao Liu,Boyuan Wei,Lingzi Peng,Jin Song,Chang Guo
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/jacs.4c13109
摘要

Asymmetric catalytic versions of electricity-driven processes hold immense potential for the sustainable preparation of chiral compounds. However, the involvement of anodic oxidative cross-dehydrogenative coupling events between two distinct nucleophiles makes it challenging for a chiral catalyst to regulate the stereochemistry of the products. Our current electrocatalytic strategy for enantioconvergent cross-dehydrogenative α- and γ-nitroalkylation via radical-based pathways produces an array of enantioenriched nitroesters without supplementary stoichiometric oxidants. Mechanistic investigations reveal that the nickel catalyst plays a key role in both the electrochemical activation of the substrates and the stereoselectivity-defining events, affording the electrochemically generated Lewis acid-bound α-carbonyl radicals to interact with
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