Pd-Catalyzed Synthesis of 1-(Hetero)aryl Thioglycosides: Strategy for the Trapping of an Acyl Group of Glycosylthioesters by Coupling of Bis-Electrophilic–Nucleophilic Partners

电泳剂 芳基 亲核细胞 催化作用 俘获 群(周期表) 联轴节(管道) 化学 组合化学 药物化学 有机化学 材料科学 生物 生态学 烷基 冶金
作者
Zanjila Azeem,Shashiprabha Dubey,Pintu Kumar Mandal
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c01867
摘要

Herein, we describe a stereoretentive palladium-catalyzed cross-coupling between the in situ-generated glycosyl thiolate anion and diverse (hetero)aryl iodides at room temperature for creating the library of (hetero)aryl thioglycosides. The key to success is the judicious pairing of bis-electrophilic–nucleophilic partners with a variety of thioesters in an atom-economical way in which both the glycosyl thiolate anion and the acylium cation are incorporated into the final analogue. The advantage of this method is the acyl transfer on various nucleophilic partners, including a hydroxyl, a primary or secondary amine, an amino acid, and the biologically active hSGLT1 inhibitor.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
更新
大幅提高文件上传限制,最高150M (2024-4-1)

科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
刚刚
814791097完成签到,获得积分10
2秒前
吱吱发布了新的文献求助10
5秒前
6秒前
boom完成签到,获得积分10
6秒前
6秒前
星辰完成签到 ,获得积分10
8秒前
8秒前
8秒前
8秒前
9秒前
JMrider完成签到,获得积分10
10秒前
汉堡包应助xiax03采纳,获得10
10秒前
wu发布了新的文献求助10
11秒前
达菲完成签到,获得积分10
12秒前
mjf111发布了新的文献求助10
12秒前
HYT发布了新的文献求助10
12秒前
13秒前
14秒前
小羊发布了新的文献求助10
14秒前
NexusExplorer应助Nienie采纳,获得10
14秒前
CipherSage应助风中浩天采纳,获得10
14秒前
ardejiang发布了新的文献求助10
15秒前
aaron9898发布了新的文献求助10
16秒前
Daniel完成签到,获得积分10
16秒前
江河湖海关注了科研通微信公众号
16秒前
IKARUTO发布了新的文献求助10
17秒前
19秒前
桐桐应助顺利的雅绿采纳,获得10
19秒前
丰盛的煎饼应助123采纳,获得10
21秒前
aaron9898完成签到,获得积分10
21秒前
ffffan完成签到,获得积分10
21秒前
22秒前
23秒前
小麦完成签到,获得积分10
23秒前
深情安青应助蛋堡采纳,获得10
23秒前
24秒前
搜集达人应助从容的春天采纳,获得10
25秒前
科目三应助糊涂的凡采纳,获得10
25秒前
搜嘎发布了新的文献求助10
25秒前
高分求助中
Evolution 10000
юрские динозавры восточного забайкалья 800
English Wealden Fossils 700
Mantiden: Faszinierende Lauerjäger Faszinierende Lauerjäger 600
Distribution Dependent Stochastic Differential Equations 500
A new species of Coccus (Homoptera: Coccoidea) from Malawi 500
A new species of Velataspis (Hemiptera Coccoidea Diaspididae) from tea in Assam 500
热门求助领域 (近24小时)
化学 医学 生物 材料科学 工程类 有机化学 生物化学 物理 内科学 纳米技术 计算机科学 化学工程 复合材料 基因 遗传学 催化作用 物理化学 免疫学 量子力学 细胞生物学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 3157384
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 2808832
关于积分的说明 7878535
捐赠科研通 2467168
什么是DOI,文献DOI怎么找? 1313255
科研通“疑难数据库(出版商)”最低求助积分说明 630369
版权声明 601919