Asymmetric alkylation of carboxyamides by using trans-2,5-disubstituted pyrrolidines as chiral auxiliaries

化学 烷基化 立体选择性 产量(工程) 对映选择合成 手性助剂 有机化学 立体化学 组合化学 催化作用 冶金 材料科学
作者
Yasuhiro Kawanami,Yoshio Ito,Toshiyuki Kitagawa,Yoshiyuki Taniguchi,Tsutomu Katsuki,Masaru Yamaguchi
出处
期刊:Tetrahedron Letters [Elsevier]
卷期号:25 (8): 857-860 被引量:121
标识
DOI:10.1016/s0040-4039(01)80046-0
摘要

trans-2,5-Bis(methoxymethyl)- and trans-2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidines proved to be excellent chiral auxiliaries for the asymmetric alkylation of the corresponding carboxyamide enolates giving good chemical yield and high stereoselectivity (invariably over 95% de), with remarkable flexibility to substrates and reaction conditions.
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