Regioselective Protection and Deprotection of Nanocellulose Molecular Design Architecture: Robust Platform for Multifunctional Applications

纳米纤维素 区域选择性 表面改性 离子液体 纤维素 化学 纳米材料 材料科学 高分子化学 化学工程 组合化学 纳米技术 有机化学 催化作用 工程类 物理化学
作者
Otávio Augusto Titton Dias,Samir K. Konar,Viktoriya Pakharenko,Antimo Graziano,Alcides Lopes Leão,Jimi Tjong,Shaffiq A. Jaffer,Mohini Sain
出处
期刊:Biomacromolecules [American Chemical Society]
卷期号:22 (12): 4980-4987 被引量:3
标识
DOI:10.1021/acs.biomac.1c00909
摘要

Regioselectively substituted nanocellulose was synthesized by protecting the primary hydroxyl group. Herein, we took advantage of the different reactivities of primary and secondary hydroxyl groups to graft large capping structures. This study mainly focuses on regioselective installation of trityl protecting groups on nanocellulose chains. The elemental analysis and nuclear magnetic resonance spectroscopy of regioselectively substituted nanofibrillated cellulose (NFC) suggested that the trityl group was successfully grafted in the primary hydroxyl group with a degree of substitution of nearly 1. Hansen solubility parameters were employed, and the binary system composed of an ionic liquid and pyridine as a base was revealed to be the optimum condition for regioselective functionalization of nanocellulose. Interestingly, the dissolution of NFC in the ionic liquid and the subsequent deprotection process of NFC substrates hardly affected the crystalline structure of NFC (3.6% decrease in crystallinity). This method may provide endless possibilities for the design of advanced engineered nanomaterials with multiple functionalities. We envisage that this protection/deprotection approach may lead to a bright future for the fabrication of multifunctional devices based on nanocellulose.
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