Microporous 3D Covalent Organic Frameworks for Liquid Chromatographic Separation of Xylene Isomers and Ethylbenzene

化学 乙苯 微型多孔材料 烷基 水杨醛 二甲苯 金属有机骨架 硅醇 整体 结构异构体 甲苯 吸附 组合化学 有机化学 高分子化学 席夫碱 催化作用
作者
Jinjing Huang,Xing Han,Yang Shi,Yongyong Cao,Yuan Chen,Yan Liu,Jianguo Wang,Yong Cui
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:141 (22): 8996-9003 被引量:195
标识
DOI:10.1021/jacs.9b03075
摘要

Microporous covalent organic frameworks (COFs) hold great potential for small molecule separation but are yet challenging to design and synthesize. Here we report a framework interpenetration strategy to make microporous COFs for efficient separations of C8 alkyl-aromatic isomers. Two pairs of microporous three-dimensional (3D) salen- and Zn(salen)-based COFs are prepared by Schiff-base condensation of ethanediamine with tetrahedral tetra(salicylaldehyde)-silane or -methane derivatives in the presence or absence of metal ions. The four 3D COFs are isostructural and have a 7-fold interpenetrated diamondoid open framework with less than 8.0 Å wide tubular channels. They exhibit permanent porosity, high thermal stability, and good chemical resistance. The two COFs functionalized with uncoordinated salen groups can serve as stationary phases for high-performance liquid chromatography to provide baseline separation of xylene isomers and ethylbenzene with excellent column efficiency and precision, whereas the COFs with Zn(salen) motifs cannot achieve high-resolution separation. The salen-COFs showed high affinity to the o-xylene, allowing fast and selective separation of the o-isomer from the other isomers within 7 min. This is the first report utilizing COFs to separate the practically important aromatic isomers. This work highlights new opportunities in designing microporous COFs and paves the way to expand the potential applications of COF materials.
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