Metal-Free, Rapid, and Highly Chemoselective Reduction of Aromatic Nitro Compounds at Room Temperature

化学 硝基 金属 硝基化合物 还原(数学) 化学还原 药物化学 组合化学 有机化学 选择性还原 催化作用
作者
Mingyeong Jang,T. K. Lim,Byoung Yong Park,Min Su Han
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (2): 910-919 被引量:19
标识
DOI:10.1021/acs.joc.1c01431
摘要

In this study, we developed a metal-free and highly chemoselective method for the reduction of aromatic nitro compounds. This reduction was performed using tetrahydroxydiboron [B2(OH)4] as the reductant and 4,4'-bipyridine as the organocatalyst and could be completed within 5 min at room temperature. Under optimal conditions, nitroarenes with sensitive functional groups, such as vinyl, ethynyl, carbonyl, and halogen, were converted into the corresponding anilines with excellent selectivity while avoiding the undesirable reduction of the sensitive functional groups.
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