Isolation of sophorose during sophorolipid production and studies of its stability in aqueous alkali: epimerisation of sophorose to 2-O-β- d -glucopyranosyl- d -mannose

化学 双糖 水解 水溶液 柱色谱法 色谱法 糖苷键 甘露糖 有机化学 立体化学
作者
Ammar AL-Jasim,Mark W. Davis,D. Cossar,Timothy J. Miller,Paul Humphreys,Andrew P. Laws
出处
期刊:Carbohydrate Research [Elsevier]
卷期号:421: 46-54 被引量:2
标识
DOI:10.1016/j.carres.2015.12.001
摘要

NMR and anion exchange chromatography analysis of the waste streams generated during the commercial production of sophorolipids by the yeast Candida bombicola identified the presence of small but significant quantities (1% w/v) of free sophorose. Sophorose, a valuable disaccharide, was isolated from the aqueous wastes using a simple extraction procedure and was purified by chromatography on a carbon celite column providing easy access to large quantities of the disaccharide. Experiments were undertaken to identify the origin of sophorose and it is likely that acetylated sophorose derivatives were produced by an enzyme catalysed hydrolysis of the glucosyl-lipid bond of sophorolipids; the acetylated sophorose derivatives then undergo hydrolysis to release the parent disaccharide. Treatment of sophorose with aqueous alkali at elevated temperatures (0.1M NaOH at 50 °C) resulted in C2-epimerisation of the terminal reducing sugar and its conversion to the corresponding 2-O-β-D-glucopyranosyl-D-mannose which was isolated and characterised. In aqueous alkaline solution β-(1,2)-linked glycosidic bonds do not undergo either hydrolysis or peeling reactions.
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