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Visible-light-promoted olefinic trifluoromethylation of enamides with CF3SO2Na

三氟甲基化 脱质子化 化学 选择性 分子氧 基础(拓扑) 药物化学 氧气 催化作用 试剂 光化学 三氟甲基 有机化学 离子 数学分析 烷基 数学
作者
Kai Tang,Yixuan Chen,Jianping Guan,Zhujun Wang,Kai Chen,Hao‐Yue Xiang,Hua Yang
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:19 (34): 7475-7479 被引量:16
标识
DOI:10.1039/d1ob01410b
摘要

A visible-light-promoted olefinic C-H trifluoromethylation of enamides was developed by employing cheap and stable Langlois' reagent as the CF3 source. A series of β-CF3 enamides were obtained in moderate to good yields with high E-isomer selectivity under mild conditions. Preliminary mechanistic studies suggest that molecular oxygen acts as the terminal oxidant for this net oxidative process, and the E isomer selectivity could be well explained by a base-assisted deprotonation of the cation intermediate.
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