Enzymatic regioselective production of chloramphenicol esters

化学 区域选择性 生物催化 酰化 酯交换 水解 催化作用 有机化学 氯霉素 组合化学 溶剂 反应机理 生物化学 抗生素
作者
Ayla Márcia Cordeiro Bizerra,Tasso G. C. Montenegro,Telma L. G. Lemos,Maria da Conceição Ferreira de Oliveira,Marcos Carlos de Mattos,Iván Lavandera,Vicente Gotor‐Fernández,Gonzalo de Gonzalo,Vicente Gotor
出处
期刊:Tetrahedron [Elsevier]
卷期号:67 (16): 2858-2862 被引量:18
标识
DOI:10.1016/j.tet.2011.02.070
摘要

An enzymatic study has been performed in the search for synthetic routes to produce chloramphenicol derivatives through regioselective processes using lipases. Complementary transesterification and hydrolytic reactions have been carried to synthesize chloramphenicol regioisomers. Reaction parameters, such as biocatalyst, solvent, acyl donor, and temperature have been optimised in order to obtain chloramphenicol esters with high yields through acylation processes. Scale-up of the enzymatic reactions (1 g-scale at 0.25 M) and catalyst recycling (up to 10 cycles) have been successfully achieved. Furthermore, monoacylated derivatives at the more hindered secondary position could also be obtained employing hydrolysis processes.
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