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Caged xanthone derivatives to promote mitochondria-mediated apoptosis in breast cancer cells

化学 细胞凋亡 黄原酮 细胞培养 立体化学 马来酰亚胺 线粒体 结构-活动关系 体外 生物化学 有机化学 生物 遗传学
作者
Youyi Wang,Huimin Zheng,Xue Jiang,Huaimo Wu,Ren Yi,Zhichao Xi,Changwu Zheng,Hong‐Xi Xu
出处
期刊:Bioorganic & Medicinal Chemistry [Elsevier]
卷期号:103: 117655-117655
标识
DOI:10.1016/j.bmc.2024.117655
摘要

Caged xanthones represent a class of natural secondary metabolites exhibiting significant potential as antitumor agents. These compounds are characterized by their distinct cage-like structures, which offer novel and compelling frameworks for drug design. Nonetheless, there exists a dearth of research focused on the structural modification of these compounds, particularly in relation to their cage-like architectures. This study aims to address this gap by introducing an innovative synthetic method for constructing a novel caged structure that incorporates a widely employed maleimide group. Drawing upon the well-established synthetic approach for dihydroxanthones previously developed within our research group, we successfully synthesized 13 new caged xanthones using the Diels-Alder reaction. Subsequently, we evaluated their anti-proliferative activity against HepG2, A549, and MDA-MB-231 cell lines. The results revealed that compound 10i exhibited IC50 values of 15.86 µM ± 1.29, 19.27 µM ± 1.58, and 12.96 µM ± 0.09 against these cell lines, respectively. Further investigations into the mechanism of action of 10i demonstrated its ability to induce G2/M cell cycle arrest and initiate mitochondria-mediated apoptosis in breast cancer cells.
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