Direct Construction of Corrole‐Peptide Conjugates by Controllable Bilane Formation on Resin

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作者
Yue Wu,Ho‐Fai Chau,Hei‐Yui Kai,Wing‐Sze Tam,Yik‐Hoi Yeung,Waygen Thor,Tsz‐Lam Cheung,Chen Xie,Jing‐Xiang Zhang,Ka‐Leung Wong
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:29 (25) 被引量:2
标识
DOI:10.1002/chem.202203623
摘要

Corroles have attracted increasing research interests in recent decades owing to their unique properties over porphyrins. However, the relatively inefficient and tedious synthetic procedures of corrole building blocks with functional groups for bioconjugation hindered their bioapplications. Herein, we report a highly efficient protocol to synthesize corrole-peptide conjugates with good yields (up to 63 %) without using prepared corrole building blocks. By condensing two -COOH-bearing-dipyrromethane molecules onto an aldehyde group on resin-bound peptide chains in a controllable manner, a series of desired products with long (up to 25 residues) and bioactive peptide chains were obtained with at most one chromatographic purification. The synthesized compounds exhibited potential applications as chelators for metal ions for biomedical applications, as building blocks for supramolecular materials, as well as targeted fluorescent probes.

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