Photochemical Divergent Ring-Closing Metathesis of 1,7-Enynes: Efficient Synthesis of Spirocyclic Quinolin-2-ones

化学 环闭合复分解 烯烃 分子内力 埃尼 戒指(化学) 氢原子 自由基环化 恩尼复分解 组合化学 复分解 立体化学 有机化学 催化作用 聚合 聚合物 烷基
作者
Wanting Li,Zhixia Zhang,Jing Huang,Huimin Jiang,Zhen-Wei Luo,Jin‐Heng Li,Xuan‐Hui Ouyang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (31): 6664-6669
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c02332
摘要

A photocatalytic method for the ring-closing 1,7-enyne metathesis using the α-amino radical as an alkene deconstruction auxiliary is present. Preliminary mechanistic studies suggest that intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer is the key to the generation and β-scission of the α-amino radical, while the dearomatization of arenes and ring opening of cyclopropanes are the key to construct spirocyclic quinolin-2-ones. This approach highlights the potential of ring-closing 1,7-enyne metathesis, providing a green, efficient, and step-economical way for the synthesis of spirocyclic quinolin-2-ones.
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