Enantioselective Sulfonium–Claisen Rearrangement with Cinnamyl Thioethers

化学 对映选择合成 硫醚 克莱森重排 部分 西格玛反应 有机化学 立体化学 组合化学 催化作用 盐(化学)
作者
Jiwon Jang,Y. C. Bae,Seunghoon Shin
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (21): 3881-3885 被引量:1
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c01244
摘要

Sulfonium–Claisen rearrangement leveraged by the gold-catalyzed formation of allyl sulfonium intermediates has enabled an exceptional level of regio- and enantiocontrol for the synthesis of skipped 1,4-dienes. However, the application of cinnamyl thioether derivatives to the sulfonium–Claisen rearrangement has been unsuccessful so far due to the extensive dissociation of the cinnamyl cation. By fine-tuning bisphosphine ligands, we were able to engage cinnamyl thioethers in the [3,3]-sigmatropic rearrangement, delivering the desired 1,4-dienes in a highly enantioselective manner and in good yields. The resulting products could be transformed into optically active 2-chromanones and 4H-chromenes having a vinyl moiety.
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