A Practical and Metal‐Free Approach Towards Synthesis of Spiro‐benzazepinoindole Derivatives via Pentafluorophenol Catalyzed Pictet‐Spengler Reaction

催化作用 化学 皮克特-斯宾格勒反应 组合化学 有机合成 胺气处理 缩合反应 冷凝 有机化学 物理 热力学
作者
Diksha Bansal,G. Nataraj,Chibisree Elanchezhian,Pooja Sivaganesan,Mrinal K. Das,Saikat Chaudhuri
出处
期刊:Chemistry-an Asian Journal [Wiley]
标识
DOI:10.1002/asia.202401437
摘要

The efficient pentaflurophenol‐catalyzed Pictet‐Spengler cyclization was carried out which led to the formation of spirobenzazepinoindole. This article examines the methods and modifications of Pictet‐Spengler cyclization in the synthesis of intricate organic compounds, emphasizing its significance in drug discovery and development. This reaction generally entails the condensation of an amine with an aldehyde or ketone, succeeded by an intramolecular cyclization step catalyzed by pentafluorophenol, an alternate for metal‐mediated catalysts due to its facile characteristics which render it an invaluable asset in organic synthesis and catalysis. Spectroscopic methods like NMR (1H & 13C), IR, and mass spectrometry were used to comprehensively analyze the produced spirobenzazepinoindoles. This method signifies the synthesizing spirobenzazepinoindole enhances efficiency, selectivity, and cost‐effectiveness while enabling access to novel compounds with potential pharmacological applications.

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