亲爱的研友该休息了!由于当前在线用户较少,发布求助请尽量完整的填写文献信息,科研通机器人24小时在线,伴您度过漫漫科研夜!身体可是革命的本钱,早点休息,好梦!

Orthogonally Protected Lanthionines: Synthesis and Use for the Solid-Phase Synthesis of an Analogue of Nisin Ring C

乳酸链球菌素 戒指(化学) 固相合成 相(物质) 化学 组合化学 有机化学 生物化学 抗菌剂
作者
Sarah Bregant,Alethea B. Tabor
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:70 (7): 2430-2438 被引量:63
标识
DOI:10.1021/jo048222t
摘要

Lanthionine, a thioether analogue of cystine, is a key component of the lantibiotics, a family of modified peptides bearing multiple thioether bridges resulting from posttranslational modifications between side chains. It is also used as a conformational constraint in medicinally active peptides. We have explored two synthetic routes to give lanthionine, orthogonally protected with Alloc/allyl and Fmoc groups. One route utilized a carbamate-protected iodoalanine that yielded a mixture of diastereoisomers, and one utilized a trityl-protected iodoalanine, formed via a Mitsunobu reaction, that gave the single desired lanthionine, in complete regio-and diastereoselectivity. We then used this orthogonally protected lanthionine in the solid-phase synthesis of an analogue of a fragment of nisin containing its ring C. The chemoselective deprotection of the allyl and Alloc groups of the incorporated lanthionine unit was followed by regio- and stereoselective cyclization on resin to give the desired lanthionine-bridged peptide.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
更新
大幅提高文件上传限制,最高150M (2024-4-1)

科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
shuai发布了新的文献求助10
1秒前
bkagyin应助shuai采纳,获得10
5秒前
风趣的芝麻完成签到 ,获得积分10
15秒前
qyh关闭了qyh文献求助
16秒前
Hello应助木木采纳,获得10
18秒前
张流筝完成签到 ,获得积分10
21秒前
xingxing完成签到 ,获得积分10
23秒前
28秒前
28秒前
29秒前
31秒前
中陆完成签到,获得积分10
33秒前
34秒前
35秒前
星辰大海应助Xyx采纳,获得10
37秒前
你好呀嘻嘻完成签到 ,获得积分10
41秒前
白米完成签到 ,获得积分10
41秒前
Ava应助SUN采纳,获得10
43秒前
中海完成签到,获得积分10
50秒前
51秒前
SUN完成签到,获得积分20
53秒前
55秒前
56秒前
SUN发布了新的文献求助10
56秒前
无聊的月饼完成签到 ,获得积分10
58秒前
hahahan完成签到 ,获得积分10
1分钟前
左代灵发布了新的文献求助20
1分钟前
1分钟前
reegol发布了新的文献求助10
1分钟前
Prime完成签到 ,获得积分10
1分钟前
1分钟前
DW发布了新的文献求助10
1分钟前
刘子发布了新的文献求助10
1分钟前
领导范儿应助Haiverxin采纳,获得10
1分钟前
1分钟前
任性大米完成签到,获得积分10
1分钟前
tao完成签到 ,获得积分10
1分钟前
领导范儿应助DW采纳,获得10
1分钟前
刘子完成签到 ,获得积分10
1分钟前
1分钟前
高分求助中
Production Logging: Theoretical and Interpretive Elements 2000
Very-high-order BVD Schemes Using β-variable THINC Method 1200
BIOLOGY OF NON-CHORDATES 1000
进口的时尚——14世纪东方丝绸与意大利艺术 Imported Fashion:Oriental Silks and Italian Arts in the 14th Century 800
Autoregulatory progressive resistance exercise: linear versus a velocity-based flexible model 550
Education and Upward Social Mobility in China: Imagining Positive Sociology with Bourdieu 500
Zeitschrift für Orient-Archäologie 500
热门求助领域 (近24小时)
化学 医学 生物 材料科学 工程类 有机化学 生物化学 物理 内科学 纳米技术 计算机科学 化学工程 复合材料 基因 遗传学 物理化学 催化作用 细胞生物学 免疫学 冶金
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 3353435
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 2978016
关于积分的说明 8683528
捐赠科研通 2659372
什么是DOI,文献DOI怎么找? 1456201
科研通“疑难数据库(出版商)”最低求助积分说明 674297
邀请新用户注册赠送积分活动 665016