Iron-Catalyzed Ipso-Nitration of Aryl Borides via Visible-Light-Induced β-Homolysis

均分解 催化作用 硝化作用 芳基 可见光谱 化学 光化学 苯并咪唑 组合化学 有机化学 材料科学 激进的 烷基 光电子学
作者
Shuyang Liu,Yusheng Lu,Hongyao Wang,Zhiyan Xue,Ziyi Xu,Huihui Wan,Qingxin Yin,Tianming Lv,Shuxin Liu,Yunhe Jin
出处
期刊:ACS Catalysis 卷期号:: 3306-3313
标识
DOI:10.1021/acscatal.4c07252
摘要

Herein, we reported a practical method to realize ipso-nitration of boronic acids, their pinacol esters, and trifluoroborate salts with alkali metal salt NaNO3 as a nitrating reagent. A FeIII/FeIV catalytic cycle involving an unusual visible-light-induced β-homolysis pathway of the N–O bond in a simple iron complex effectively provides a nitryl radical as the key nitrating species. This protocol bears mild reaction conditions, a broad scope (up to 99% yield), good functional group compatibility, and convenient scale-up synthesis.

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