Construction of Bridged Benzazepines via Photo‐Induced Dearomatization

苯氮卓类 化学 烯烃 分子内力 组合化学 异构化 立体化学 分子间力 卤化 有机化学 分子 催化作用
作者
Tingting Song,Yong‐Kang Mei,Yan Liu,Xiaoyu Wang,Shiyu Guo,Ding‐Wei Ji,Boshun Wan,Weiming Yuan,Qing‐An Chen
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:63 (2) 被引量:7
标识
DOI:10.1002/anie.202314304
摘要

Abstract Bridged benzazepine scaffolds, possessing unique structural and physicochemical activities, are widespread in various natural products and drugs. The construction of these skeletons often requires elaborate synthetic effort with low efficiency. Herein, we develop a simple and divergent approach for constructing various bridged benzazepines by a photocatalytic intermolecular dearomatization of naphthalene derivatives with readily available α ‐amino acids. The bridged motif is created via a cascade sequence involving photocatalytic 1,4‐hydroaminoalkylation, alkene isomerization and cyclization. Interestingly, the diastereoselectivity can be regulated through different reaction modes in the cyclization step. Moreover, aminohydroxylation and its further bromination have also been demonstrated to access highly functionalized bridged benzazepines. Preliminary mechanistic studies have been performed to get insights into the mechanism. This method provides a divergent synthetic approach for construction of highly functionalized bridged benzazepines, which have been otherwise difficult to access.
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