TEMPO as a Hydrogen Atom Transfer Catalyst for Aerobic Dehydrogenation of Activated Alkanes to Alkenes

化学 脱氢 催化作用 食腐动物 氢原子 烯丙基重排 激进的 光化学 烷基 药物化学 有机化学
作者
Tasuku Ito,Falk William Seidel,Xiongjie Jin,Kyoko Nozaki
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (19): 12733-12740 被引量:20
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c01302
摘要

2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-N-oxyl (TEMPO) has been extensively utilized as a radical scavenger or an oxidation catalyst. In contrast, TEMPO as a hydrogen atom transfer (HAT) catalyst has rarely been studied. Here, we report that TEMPO, as the HAT catalyst, homolytically cleaves benzylic or allylic C–H bonds to give the corresponding alkyl radicals. Benefiting from the dual roles played by TEMPO as the HAT catalyst and the radical scavenger, the highly challenging aerobic dehydrogenation of activated alkanes to alkenes is successfully developed.
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